Биосинтез алкалоидов

БИОСИНТЕЗ АЛКАЛОИДОВ связан с азотистым обменом. Установлено единство путей биосинтеза алкалоидов. Предшественниками истинных алкалоидов и протоалкалоидов (см.) являются протеиногенные аминокислоты: L-opнитин, L-лизин, L-фенилаланин, L-триптофан, L-тирозин, антраниловая кислота, гистидин, из которых в результате вторичных превращений под влиянием ферментов синтезируются алкалоиды различных структур. Было показано, что биосинтез алкалоидов из аминокислот идет через одни и те же реакции — декарбоксилирования, окислительного дезаминирования, альдольной конденсации и т. д.

На схеме показаны возможные пути биосинтеза алкалоидов от L-лизина к пиперидиновому и хинолизидиновому гетероциклам. Аминокислота L-лизин декарбоксилируется при участии декарбоксилаз. Образующиеся биогенные амины легко вовлекаются в биосинтез алкалоидов. Они подвергаются окислительному дезаминированию с участием аминооксидаз. Аминоальдегиды или аминокетоны в результате серии последовательных реакций образуют ключевые гетероциклические соединения, обеспечивающие дальнейший биосинтез алкалоидов.

В построении конечной структуры ряда алкалоидов могут принимать участие мультикарбоновые единицы, например ацетат в виде СоА.

Биосинтез истинных алкалоидов и протоалкалоидов протекает, по существу, с включением аминокислоты целиком в молекулу алкалоида. Псевдоалкалоиды носят в основном изопреноидный характер, и их биосинтез идет по пути образования терпеноидов. Азот вводится в неаминокислотный остаток.