Оксикоричные кислоты

ОКСИКОРИЧНЫЕ КИСЛОТЫ — фенольные соединения С₆ — С₃-ряда, у которых бензольное кольцо связано с карбоксильной группой через этиленовую связь.

R₁ = R₂ =H - n-оксикоричная кислота (n-кумаровая)

R₁=ОН, R₂=H - кофейная кислота,

R₁=OCH₃, R₂=H - феруловая кислота,

R₁ =R₂=ОСН₃ - синаповая кислота

Оксикоричные кислоты встречаются практически у всех высших растений. Наиболее широко распространена кофейная кислота. Она часто образует димеры с алициклическими кислотами — хинной и шикимовой. Наиболее известны 3-кофеил-хинная кислота (хлорогеновая) и ее изомеры. Подобные сложные эфиры образуют и др. оксикоричные кислоты. Известны эфиры оксикоричных кислот с алифатическими кислотами (винной, яблочной, молочной и др.) и гликозидные формы. Углеводный заместитель в гликозидах присоединяется через фенольный гидроксил или карбоксильную группу. Известно много сложных углеводных производных, нередко оксикоричные кислоты входят в состав белков и полисахаридов.

Свободные оксикоричные кислоты представляют собой чаще бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в этиловом и метиловом спиртах, этилацетате, метилированные производные растворяются в эфире и хлороформе. Благодаря этиленовой связи, оксикоричные кислоты способны к цис-транс-изомерии. В растениях обычно преобладает трансформа. Цис- и транс-формы резко отличаются по физиологической активности. Цисформы оксикоричных кислот стимулируют рост растений, а транс-формы не оказывают действия или даже подавляют его. Для обнаружения в растениях используют их свойство флюоресцировать в УФ-свете и реакции, характерные для фенольных соединений.

Биологическая активность большинства оксикоричных кислот изучена пока недостаточно. Установлено выраженное желчегонное действие феруловой, кофейной, хлорогеновой кислот и особенно цинарина (1,4-дикофеилхинная кислота); п-кумаровой кислоте приписывается туберкуло-статическое действие, сильными антибактериальными свойствами обладает кофейная кислота.