Тиогликозиды (s-гликозиды)

ТИОГЛИКОЗИДЫ (S-ГЛИКОЗИДЫ) — производные циклических форм сахаров, у которых полуацетальный гидроксил замещен на алкилтио- или арилтиогруппу. Общая формула для тиоглюкозидов.

Тиогликозиды

Тиогликозиды способны гидролизоваться кислотами с образованием меркаптанов и соответствующих моносахаридов. Однако эти соединения значительно устойчивее к кислотному гидролизу, чем их кислородные аналоги. Они легко расщепляются специфическими ферментами.

Тиогликозиды характерны для растений сем. крестоцветных, содержатся в семенах горчицы и в огородных овощах (хрен, редька, капуста, репа), а также обнаружены в некоторых др. сем., например, луковых (виды лука), настурциевых (настурция) и др.

Тиогликозиды имеют острый или жгучий вкус и раздражают слизистые оболочки и кожу, обладают сильным антимикробным действием, в малых дозах возбуждают аппетит. Благодаря этому свойству некоторые растения, содержащие тиогликозиды, используют в медицине в качестве местных раздражающих и отвлекающих средств при воспалительных процессах и ревматизме. Наиболее жгучим вкусом и сильным раздражающим действием отличается гликозид горчицы — синигрин.