Антраценовые производные

АНТРАЦЕНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ — группа природных соединений, в основе строения агликонов которых лежит антрацен. Степень окисленности среднего кольца (кольца В) может быть различной — до антранола, антрона или антрахинона.

Антраценовые производные наиболее часто встречаются в растениях семейства мареновых, гречишных, крушиновых, бобовых, лилейных, зверобойных.
Большинство природных антраценовых производных относится к антрахиноновому типу, т. к. антрон и антранол лабильны и легко окисляются кислородом воздуха до антрахинонов. Антраценовые производные находятся в растениях обычно в форме гликозидов (антрагликозидов) и агликонов — производных 1,8-диоксиметилантрахинона, или хризацина (оксиметилантрахиноны, эмодины):

Реже антраценовые производные растений содержатся в виде производных 1, 2-диоксиметилантрахинона, или ализарина:

Иногда антраценовые производные образуют димеры. Восстановленные антраценовые производные соединяются по кольцу B в γ-положении (сеннидин А), окисленные — в α- и (β-положениях (вассианин):

Из видов зверобоя и из гречихи выделены конденсированные антраценовые производные, например, гиперицин:

Сахарный компонент в гликозидах представлен глюкозой, рамнозой, ксилозой, арабинозой. Сахара присоединяются к агликону через гидроксилы в α- и β-положениях. Гликозиды находятся в клеточном соке растений.

Антраценовые производные — кристаллические вещества желтого, оранжевого, красного цвета. Агликоны хорошо растворимы в этиловом эфире, хлороформе, бензоле и др. неполярных органических растворителях, а также в водных растворах щелочей, образуя окрашенные феноляты. Гликозиды растворимы в полярных органических растворителях и в воде. При нагреве до 210°С антраценовые производные сублимируются, в УФ и сине-фиолетовом свете — флуоресцируют: антрахиноны — оранжевым, розовым, красным, огненно-красным; антроны и антранолы — желтым, голубым, фиолетовым.

Качественное определение антраценовых производных осуществляется на основе красного окрашивания, возникающего при взаимодействии со щелочами (реакция Борнтрегера, смачивание поверхности растительного сырья или сублимата из него 0,5%-ным раствором NaOH или известковой водой).

Обнаружение антраценовых производных возможно путем люминесцентно-микроскопического анализа по флуоресценции тканей, а также с помощью хроматографических методов исследования водных, спиртовых извлечений (гликозиды) и извлечений неполярными орг. растворителями (агликоны).

Для количественного определения д. п. широко используют колориметрические и фотометрические методы, ГФX принят усовершенствованный метод Аутерхоффа, основанный на гидролизе гликозидов ледяной уксусной кислотой при нагревании, экстракции агликонов диэтиловым эфиром и последующим переэкстрагированием антраценовых производных щелочно-аммиачным раствором.

Многие антраценовые производные усиливают перестальтику толстых кишок, поэтому лекарственное растительное сырье, содержащее производные хризацина, применяется как слабительное в форме настоев, сухих экстрактов и различных комплексных препаратов.

Производные ализарина оказывают нефролитическое действие.